한 번에 두가지가 잘 안들어간다면 

하나 넣고 다시 comp. cell로 만들어서 나머지 하나 넣으세요. 

두개를 왜 한꺼번에 DH5a에서 amplify하는 불필요한 단계를 왜 거치셨는지요? PCR로 두개의 플라스미드가 확인이 되었다 하더라도 두 개의 양이 판이하게 다를 수 있습니다. 컨트롤 실험으로 LB amp와 LB kan에 각각 따로 깔아보세요. 둘 다 콜로니가 떠야만 합니다. 한쪽의 콜로니가 아주 적거나 잘 안뜨면 하나의 플라스미드가 거의 소멸된거겠지요.
따로따로 DH5a에서 amplify하세요. Prep을 따로 해서 두개의 플라스미드 농도를 측정하고 그 다음에 섞으세요. 그리고 BL21에 transformation하면 됩니다. 일반적인 single transformation보다는 많은 양의 플라스미드를 사용하세요. 500ng~1ug씩 (듬뿍듬뿍) 각각 섞어서 transform하면 됩니다.
Kan이 있으니 heat shock후에 1시간 이상 incubation한 후에 플레이팅 하는것 잊지 마시구요.